二战风云2中存在多个难度较高的任务，其中任务136是公认的挑战性关卡之一。该任务的难点在于敌军正面部署了重兵把守，包括大量步兵单位、坦克和炮兵部队，且防御工事极为坚固。地形条件复杂，河流和桥梁对双方行动形成制约，玩家必须充分利用这些地形特点才能以最小损失完成任务。在战术层面，正面强攻几乎不可能成功，必须通过侦察机全面掌握敌方防御布局，分析薄弱环节实施迂回或分割包围战术。
游戏中的欧陆主线任务同样具有较高难度，尤其是模拟诺曼底登陆、斯大林格勒保卫战等历史战役的关卡。这些任务不仅要求玩家具备扎实的兵种知识，还需要根据战场特性灵活调整战术。例如沙漠战场需要考虑补给线延长的问题，城市攻坚战则要处理好巷战与炮兵支援的配合。完成这些任务需要预先做好部队整备，确保装备齐全，并根据敌方兵种配置选择针对性的攻击组合。
反叛军10级城的攻占是前期发展的重要难点。该任务要求玩家在6级城阶段就对抗配备400辆三号坦克、750辆侦查车及2500名步兵的守军。战术上需要分梯队进攻：第一梯队由轻坦和反坦克炮组成，负责吸引火力并打击敌方装甲单位；第二梯队的侦查车和步兵则需精确切入消灭反坦克炮。整个过程对部队编组时序和阵型保持有严格要求，任何环节失误都可能导致任务失败。
龙骑士攻略任务作为欧陆任务中的特殊挑战，需要兼顾攻城与救援双重目标。在攻占城市阶段，玩家需选择合适的兵种组合突破城防，重型装备对坚固城防效果显著。进入救援阶段后，部队需保持稳定阵型抵御敌方反击，同时确保龙骑士单位不受攻击。该任务对战场节奏把控和应急调整能力提出较高要求，玩家需要随时根据战况切换攻防重点。
游戏中的隐藏任务往往具备更高难度，其解锁条件通常与主线任务完成度、探索进度或特定实力水平相关。这些任务不提供明确指引，需要玩家自行发现触发条件。部分隐藏任务涉及特殊战斗场景或资源争夺，完成过程需综合运用侦察、快速机动和精确打击能力。对于策略深度有追求的玩家，这些隐藏内容提供了额外的挑战空间。
